9月——吕布攻刘备,破小沛,备投操,操东攻吕布,围下邳。
12月——白门楼擒杀吕布、陈宫。是年,周瑜、鲁肃附孙策,策据江东。策、瑜同大小乔成亲;太史慈降策。
199年2月——河内太守张杨部将内哄,杨卫杀杨附袁绍。
3月——袁绍大败公孙瓒于易京,杀瓒。刘备、董承、王子服等“衣带诏”谋杀曹操,操遣备截击袁术,备据徐州叛操,与袁绍结连。
4月——操派部将北渡黄河,击斩依附袁绍的眭固,攻占射犬(今河南武陟西北),控制河内郡(治怀县,今河南武陟西南)
6月——袁术穷迫病死于寿春。袁绍将攻许,曹操进兵黎阳。
11月——张绣投降曹操;孙策袭取庐江,败刘勋,华歆降;操使卫觊镇关中。
200年1月——昌豨5反操;曹操诛杀董承一伙,征刘备,围下邳,擒关羽,备投袁绍
2月——袁绍进军黎阳,曹军斩颜良,至延津,又破绍追兵,斩文丑。关羽归备。
4月——孙策遇刺亡,孙权继位,有扬州五郡。刘辟叛操,绍使刘备助辟攻汝南。
9月——陈琳撰写讨曹檄文,官渡之战开始;
10月——曹操偷袭乌巢;
201年4月——曹操败袁绍于仓亭;
9月——操率众攻汝南,备败,投刘表,驻新野。
202年5月——袁绍病死,袁尚领其军,自号车骑将军,驻黎阳。曹操使司隶校尉钟繇围南匈奴单于呼厨泉于平阳,降,操将匈奴分五部,设司马领其军。河东太守郭援陈兵河东反,钟繇派马超、庞德击,庞德杀郭。
9月——操击降南单于。
203年3月——曹操攻黎阳,大破袁谭、袁尚军。谭、尚败走邺。
8月——谭、尚相攻,谭败走平原,求救于曹操。孙权讨伐黄祖;
204年2月——曹操围邺城,袁尚命武安县令尹楷驻军毛城,保护上党郡粮道。
4月——留曹洪围邺,操攻尹楷和邯郸沮鹄。易阳县令韩范、涉县梁岐降。
5月——决漳水灌邺。
7月——尚自平原回师。
8月——审荣献城,攻入邺,杀审配,辛毗复仇,辛评被配杀,苏由降。
9月——牵招降,献帝命曹操领冀州牧,聘崔琰为冀州别驾。
10月——高干以并州降操。辽东公孙度死,子公孙康继位。
12月——牵招前往柳城同公孙度争乌丸峭王。妫览、戴员杀孙翊、孙河。
205年1月——曹操攻破南皮,杀袁谭,据冀州、青州一部分,李孚、王脩降。
4月——黑山帅张燕将10万众降操,封安国亭侯,平北将军。幽州赵犊、霍奴反,辽西冒蹋顿、上谷难楼、右北平乌延三郡乌丸攻击右度辽将军鲜于辅
10月——高干以并州叛,曹操遣乐进、李典等击高干,河内张晟、弘农张琰反。曹操平定青州;河东郡太守王邑离任,杜畿接任,卫固、范先阻止。张既招马腾攻张晟、张琰、卫固,杀之。
206年1月——曹操自征高干,曹丕守邺城,崔琰辅佐。
3月——攻破壶关,高干求救呼厨泉未果,逃往荆州,为上洛都尉王琰擒杀。曹操以梁习为并州刺史,习举荐常林、杨俊、王象、王凌、荀纬、仲长统。
8月——操令乐进、李典到淳于攻海盗管承;于禁攻昌豨。
207年5月——曹操北征三郡乌丸。
8月——张辽大破乌桓,于柳城斩蹋顿,袁尚、袁熙、速附丸、楼班、乌延、苏仆延等败走辽东。
9月——辽东太守公孙康杀袁尚、袁熙、苏仆延等。操统一北方;是年刘备三顾茅庐请出诸葛亮;曹操从南匈奴赎回蔡文姬;
208年1月——挖玄武池,司徒赵温举荐曹丕被司空曹操弹劾,被免职。